Povestea Oakley începe în 1975 când James Jannard a pornit afacerea într-un garaj cu o investiție inițială de doar 300 $.
Numele Oakley provine dintr-o combinație de denumiri “Oakland” și “Berkeley”, 2 orașe din California pe care Jannard obișnuia să le viziteze în copilărie. Jannard a început prin a vinde așa-numitul “Grip Oakley” la evenimente de motocross. Grip-urile sale pentru motociclete erau total diferite față de ce se găsea pe piață la momentul respectiv, folosind un material patentat de Jannard, denumit “Unobtanium”. Acest material încă se folosește pentru prinderile de pe urechi ale brațelor ochelarilor Oakley, dar și pentru șaua nazală a unora dintre modelele Oakley.
Oakley a continuat să producă plăcute de înmatriculare, mănuși, grip-uri, protecții și ochelari pentru pasionații de BMX și motocross.
În 1980 Jannard lansează o pereche de ochelari de protecție denumiți “O-frame”. Având logo-ul pe bandă de prindere, brandul începe să câștige încrederea și recunoaștere în industria sportului.
În 1983 Oakley a început să vândă ochelari de ski. Prima pereche de ochelari de soare Oakley, “Factory Pilot Eyeshades” a fost lansată în 1984, urmați în 1985 de modelul “Oakley Frogskin”, un ochelar de soare casual ce era produs în Japonia.
În 2012 Oakley devine sponsor al Echipei Olimpice a Statelor Unite ale Americii.